我校在光诱导逆共轭加成反应领域取得新进展

发布时间:2025-02-18浏览次数:10

近日,我校化学化工学院张贵生教授团队提出了一种通过可见光诱导的逆共轭加成策略,实现了对α,β-不饱和酰胺和酯的高效多功能化。研究成果以 Inverse conjugate additions of acrylic amides and esters with F/Cl/O/N-nucleophiles and CF3+ reagents 为题,发表在 Science 子刊 Science Advances 上。化学化工学院博士研究生刘肖肖为第一作者,刘统信教授、张志国教授、张贵生教授为共同通讯作者。

传统的共轭加成反应通过β-亲核加成生成稳定的α-负离子中间体,而逆共轭加成则是通过α-亲核加成进行,然而由于电性不匹配,逆共轭加成反应相对较少研究。另一方面,氟化物在药物、农用化学品以及功能材料中扮演着越来越重要的角色,特别是CF3基团的引入不仅能显著提升分子的疏水性和代谢稳定性,还能提高药物的生物利用度和选择性。因此,发展新的高效引入CF3基团的方法成为有机合成领域的研究热点。

张贵生教授团队通过可见光诱导的光氧化还原反应,实现了α,β-不饱和酰胺和酯类化合物的逆共轭加成,不仅解决了传统β-加成的电性不匹配问题,创造了新的合成机遇,也为合成具有多样α-功能化CF3基团的化合物提供了新途径。该方法展现了广泛的底物普适性、优异的功能团耐受性,并适用于复杂分子的后期功能化修饰,在药物化学、农用化学以及材料科学等领域具有重要潜在应用。

论文链接:https://www.science.org/doi/10.1126/sciadv.adt2715

 

(化学化工学院 蒋 涛 王曼曼)


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